AROMATICOS

Por medio de este blog dare a conocer como se pueden nombrar los Hidrocarburos aromaticos teniendo en cuenta la nomenclatura y reglas vistas desde el primer periodo, para continuar aprendiendo sobre la nueva nomenclatura para compuestos monosustituidos,los disustituidos, Los derivados hasta llegar a los aromaticos condensados o policiclicos teniendo en cuenta cadenas principales, enumerando y analizando que nombre se le debe dar. Para esto la profesora nos facilita una aplicacion virtual con la que podemos interactuar mediante un juego para relacionar la cadena con su respectivo nombre y tambien de igual manera prepararnos para la evaluacion final.

Es importante ya que las competencias a desarrollar durante el segundo periodo estaran relacionados con aquella nomenclatura de los hidrocarburos aromatico y asi poder terminar con el tema y dar paso a los del tercer periodo.

1.  Aprender la nomenclatura de los hidrocarburos aromaticos para poder dar solucion a ejercicios en los que se tengan que nombrar los compuestos.

2. Conocer cuales son los compuestos monosustituidos y sus nombres especificos en cada casa.

3. Conocer cuales son los disustituidos, los sustituyentes y su nomenclatura con los nombres comunes.

4. Aprender sobre los hidrocarburos aromaticos condensados ó policiclicos.

Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos, son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces alternados o conjugados. La existencia de estos dobles enlaces conjugados en su molécula les confiere una gran estabilidad y hace que sus propiedades químicas sean muy particulares.

Los compuestos de hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos que contienen uno o más anillos aromáticos, como el benceno de un solo anillo, así como los sistemas de anillos múltiples: sistemas de antirretorno de naftalina, antraceno y fenanteno, que pueden estar conectados con anillos de naftalina (sustituidos) y/o cadenas laterales parafínicas.

                                                             

Los hidrocarburos aromáticos que contienen un anillo bencénico se nombran como derivados del benceno:

Si poseen un solo sustituyente; es decir si se ha sustituido un átomo de hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente al término benceno

• Si poseen varios sustituyentes se indican mediante números las posiciones que ocupan

Cuando sólo son dos los sustituyentes sus posiciones relativas pueden ser indicadas mediante
los prefijos orto sustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno

• 
  

meta sustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno

para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno

Existen también hidrocarburos aromáticos formados por la condensación de 2 y 3 anillos
bencénicos: son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno.

El petróleo y el alquitrán de hulla son fuentes importantes de compuestos aromáticos. Son bien conocidos por sus propiedades químicas y físicas únicas. Los compuestos aromáticos con más de un anillo de benceno se denominan hidrocarburos poliaromáticos.

Intervienen en la contaminación atmosférica y son conocidos como cancerígenos por su naturaleza. Los compuestos aromáticos son también precursores de nucleótidos y aminoácidos. Son hidrocarburos no polares que son insolubles en agua, ya que no existen condiciones para formar iones o enlaces H con moléculas de agua.

Debido a su estabilidad extra, no suelen ser reactivos y se utilizan ampliamente como disolventes inertes para muchas reacciones orgánicas e inorgánicas. Debido a la presencia de un alto contenido de carbono, arden con una llama amarilla de hollín.

Sabemos que los hidrocarburos con múltiples enlaces son insaturados en la naturaleza yacen alcenos y alquinos. Debido a esta insaturación, tienden a dar reacciones de adición.

A diferencia de los hidrocarburos insaturados, los hidrocarburos aromáticos son estables debido a la resonancia y dan reacciones de sustitución electrofílica características. En estas reacciones el anillo de carbono actúa como nucleófilo y como un ataque electrofilo al anillo de benceno para formar un producto sustituido.

Dado que uno de los H-atom del anillo es sustituido por el electrófilo que viene, el producto también conserva su estabilidad y su naturaleza aromática. Por el contrario, además de las reacciones, el compuesto aromático puede perder su aromaticidad, por lo que no prefiere dar tales reacciones.

Para que un compuesto sea clasificado como aromático, debe cumplir rigurosamente tres reglas: debe tener estructura cíclica y plana y debe tener 4n + 2 electrones pi, donde n es un número natural. Por lo tanto, en el anillo aromático no pueden existir carbonos sp3 (salvo como radicales), que tienen geometría tetraédrica.

En el caso del benceno, cada átomo de carbono comparte un electrón con un átomo de hidrógeno y un electrón con cada átomo de carbono vecino. Resulta entonces un electrón libre para migrar dentro de la estructura y generar sistemas de resonancia que le proporcionan a esta molécula la gran estabilidad que le es característica.

Para que una molécula posea aromaticidad tiene que obedecer normas determinadas, entre las que destacan las siguientes:

– Ser cíclica (permite la existencia de estructuras resonantes).

– Ser plana (cada uno de los átomos pertenecientes a la estructura del anillo poseen hibridación sp2).

– Ser capaz de deslocalizar sus electrones (como tiene enlaces simples y dobles alternados, se representa mediante un círculo dentro del anillo).

Del mismo modo, los compuestos aromáticos también deben cumplir con la regla de Hückel, la cual consiste en realizar un conteo de los electrones π presentes en el anillo; solamente si este número es igual a 4n+2 son considerados aromáticos (siendo n un número entero igual o mayor a cero).

Así como la molécula de benceno, muchos derivados de esta también son aromáticos (mientras cumplan con las premisas antes mencionadas y se conserve la estructura del anillo), como algunos compuestos policíclicos como naftaleno, antraceno, fenantreno y naftaceno.

Esto también aplica para otros hidrocarburos que no tienen el benceno como base pero que son consideradas aromáticos, como piridina, pirrol, furano, tiofeno, entre otros.

Las propiedades de los hidrocarburos aromáticos incluyen que sus principales fuentes son el petróleo y el carbón. Son bien conocidos por sus excepcionales propiedades físicas y químicas. Los hidrocarburos poliaromáticos se definen como compuestos aromáticos con más de un benceno. Cuando se incluyen en la contaminación atmosférica, entonces se conocen como cancerígenos por naturaleza.

Los compuestos aromáticos también incluyen aminoácidos y precursores de nucleótidos. Los cuales son solubles en agua se conocen como hidrocarburos no polares. Estos hidrocarburos no pueden formar iones o enlaces H con las moléculas de agua.

Por lo general no reaccionan debido a su estabilidad extra y para muchas reacciones orgánicas e inorgánicas es ampliamente usado como un solvente inerte.

La proporción de carbono-hidrógeno es alta. Nacen con una llama amarilla de hollín debido a la presencia de un alto contenido de carbono.

Pasan por reacciones de sustitución electrofílica y de sustitución aromática nucleófila.

Los hidrocarburos que tienen múltiples enlaces son insaturados en la naturaleza como los alcanos y los alcinos.

Tienden a dar reacciones de adición debido a esta insaturación.

Debido a la resonancia y a las reacciones de sustitución electrofílica características, los hidrocarburos aromáticos son estables. El anillo de carbono actúa como nucleófilo en estas reacciones y para formar un producto sustituido, un ataque electrofilo al benceno.

Con la llegada del electrofilm, uno de los H-atmos de un anillo es sustituido, por lo que el producto también mantiene su estabilidad y su naturaleza aromática. En el lado opuesto de las reacciones de adición, los compuestos aromáticos pueden perder su aromaticidad, por lo que no prefieren dar tales reacciones.

En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C del anillo, pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, éste se nombrará delante de la palabra benceno.

                                      
cumeno                                             Estireno o venilbenceno 

Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario enumerar a los átomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los sustituyentes los números de menor valor posible.

Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres maneras o posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden alfabético:

Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que se encuentra en posición “orto” (orto- “o-“). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-dibromobenceno

• Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se conocerá con el prefijo meta- ( m-). Ejemplo: C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno
  
• Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-). Ejemplo: C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno
  
  

 

o-xileno                        m-xileno                          p-xileno 

Si hay 3 o mas grupos sutituyentes en el benceno se utiliza el sistema de numeracion tomando la primera posicion y la del sustituyente que le da el nombre al compuesto. Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones distintas, uniéndose a los átomos de carbono número 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a los átomos 1,3 y 5.

 

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos son compuestos aromáticos con más de un anillo de benceno aromático. También se les llama hidrocarburos aromáticos polinucleares. En estos compuestos aromáticos, dos o más anillos aromáticos se fusionan y comparten dos o más átomos de carbono. Por ejemplo, el naftaleno está formado por dos anillos de benceno y es el hidrocarburo aromático policíclico más pequeño.

Otro ejemplo de coronene con siete anillos de benceno y fórmula química es C24H12. Con el cambio de posición de los anillos aromáticos, la molécula también cambia. Por ejemplo, el antraceno y el fenotreno están compuestos de tres anillos aromáticos con diferentes posiciones. Afecta a las propiedades químicas y físicas de los mismos.

A medida que aumenta el peso molecular, también aumenta la resistencia a la oxidación y a la vaporización de los hidrocarburos poliaromáticos. Sobre la base del peso molecular, pueden clasificarse como compuestos de bajo peso molecular y de alto peso molecular. Los hidrocarburos aromáticos policíclicos de menor peso molecular contienen de 2 a 3 grupos de anillos como naftalenos, fluorenos, fenantenos y antracenos.

Son compuestos tóxicos para los organismos acuáticos. Los hidrocarburos aromáticos policíclicos de alto peso molecular contienen de 4 a 7 anillos como crisenos, coronenos, etc. Son cancerígenos por naturaleza. En la IUPAC la denominación de la estructura de hidrocarburos aromáticos policíclicos debe contener el mayor número posible de anillos en una fila horizontal.

La orientación debe ser tal que el número máximo de anillos se coloque en el cuadrante superior derecho y el número mínimo en el cuadrante inferior izquierdo. En la figura se muestran algunos hidrocarburos aromáticos policíclicos comunes.

ACTIVIDAD SALA DE TIC

CONCLUSIONES

1. Los hidrocarburos aromaticos tienen una formula molecular de C6H6

2. Tienen una formula estructural con tres dobles enlaces

3. Existen compuestos Monosustituidos como ( Tolueno, Fenol, cumeno... )

4. Existen compuestos disustituidos los cuales tienen como nomenclatura posicion orto, para y meta.

5. Los hidrocarburos policiclicos son Naftaleno, Fenantreno entre otros.